生体アミンをフッ素で測る
アミノ酸やそれに由来するヒスタミンなどのアミン類，その他アドレナリンとその類縁体，またはポリアミン類などをはじめ，生体内には非常に多くのアミン類が混在している．NMR分析は有機化合物の同定に非常に強力なツールであるが，通常用いられる1H核の測定は生体由来サンプルを対象とする場合非常に複雑となるため，それらのアミン類の分析に有効となる手段はほとんど報告されていない．そこで，我々の研究室では，このような複雑系中に存在するアミン類をNMRによって一斉分析するための手法の開発を行っている．そこで利用するのがフッ素原子である．19F核はNMRで測定可能であり，感度も非常に高い．また，生体には原則含まれないので，上述のように複雑なサンプルであっても水などをはじめとする他の雑多な分子に邪魔をされない．
分析戦略
しかし，対象とする生体由来のアミン類はそもそもフッ素原子をもたない．そのため，デザイン・合成した含フッ素化合物を対象となるアミン類に反応させることでフッ素タグ付けし，19F NMRにより分析する．すなわち，複数のアミンを含むサンプルを含フッ素ベンズアルデヒドプローブ 1 で処理すると，アミンと1との間でイミンを形成する．このイミンはサンプルに含まれるアミンの数だけ生成し，19F NMRスペクトル上で別々のピークとして現れるため，アミン類を特定することができる．この方法は，上記の利点に加え，これらのアミン分析によく用いられるHPLCなどで分離する必要もなく，より短時間での測定が可能である．
キラル分析
上記の戦略に基づき，James-Bull法と組み合わせることにより，アミノ酸エステルの定量的なキラル分析法を確立することができた (Hamaguchi et al. Chirality 2019)．この方法では，数種類のアミノ酸エステルのD, L 混合物を一挙に定量解析することも可能である．
図 19F NMRスペクトルによるアミノ酸エステルの一斉キラル分析